20個高中職生，20所學校，20位校長的經驗與智慧，還有絕對超過20個的挑戰在這個世代。
和太太親自把獎學金與年節禮一一送到孩子手上，除了與得獎學生話家常，了解他們家庭生活及在校學習情形，給他們加油鼓勵外，也難得的和學校暢談許多當前教育課題。
#少子化 是共同的衝擊，大部分學校招收學生數都減少許多，尤其是私立高中職，經營非常辛苦，加上公部門資源必須以企劃競爭獲得，行政負擔加重。必須符合社會脈動或與地方產業相結合，才能逆勢成長。例如觀音高中的多媒體動畫科、大興高中飛機修護科、清華高中軌道車輛科等，都相當有特色。
#108課綱 的方向受到多數肯定，能夠讓學生適性發展，並成為學習的主體，不再填鴨死背。但推動的過程太過急就章，不但家長焦慮不已，對第一線執行的老師所給予的支援及資源亦嫌不足。老師壓力非常大，不但要開設更多主題的課程讓學生選修，還要針對新制度對學生家長釋疑。學生則必須製作學習歷程檔案，因沒有前例可循，操作上費時甚鉅又具有高度不確定性，平均較以往更晚睡了。
#技職 體系再度受到重視，實作能力讓孩子有成就感，並奠定將來就業的成功率及穩定性。加上技職升學的管道寬廣，越來越多家長與孩子認同且願意選擇多元成長的學習環境，讓孩子多與不同特性的同儕接觸交流。但技職學校獲得的資源分配比例偏低，是一項難題。
國防部為大學生開設的「大學儲備軍官訓練團」（Reserve Officers Training Corp, #ROTC）或是「高中國軍專業人才培訓專班」（Junior Reserve Officers Training Corp, #JROTC）對不少高中職學生很有吸引力。主要是因為在學期間國防部全額補助學雜費，每學期還有5000元的文具書籍費，每月尚有1萬2000元的生活津貼，而且畢業即就業，以少尉任官，起薪4萬8990元，遠比社會新鮮人的平均起薪為高。
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