這首「猜一猜」是台灣80年代少女偶像團體「紅唇族」於1987年推出的首張專輯《紅唇主張》之首波主打歌，MV外景部份在台北市仁愛敦南圓環一帶拍攝，影片裡可以看到敦化南路二段的葉財記鑽石雙星大廈（外牆為黑色鏡面），以及位於敦化南路與安和路口的敦南金融大樓在誠品敦南店尚未進駐前的模樣。
1979年，葉財記在敦化南路二段推出的兩座雙胞胎式大樓「葉財記鑽石雙星大廈」，在當年號稱是台北市第一棟超過二十層的住宅大樓，為敦化南路上的第一棟豪宅，其在銷售時所強調的住宅高級感，不只是高度，還有高價位。自葉財記鑽石雙星大廈之後，台灣的豪華大樓在品質與地位表徵的訴求上，便愈來愈強化。
葉財記由葉進財創辦，是戰後的首批建設公司之一，台北市信義路的第一棟豪宅「玫瑰大廈」以及十大建設的中正機場航站大廈都是葉財記的作品；第二代葉根林接班後，又建了台北市多棟大樓，也因此被業界稱為「葉半城」。目前葉財記的董事長兼負責人是第三代的葉茂宏，其個性豪爽但行事低調，極少曝光，不過他在2013年4月曾因駕駛價值2700萬的藍寶堅尼跑車載觀月雛乃出遊，發生火燒車意外而躍上媒體版面。
敦化南路是當前台北市最貴的路段，上面有十多棟大樓都是葉財記所建，像是藍天凱悅大廈、世貿大樓、凌雲通商大樓、中鼎大樓與葉財記鑽石雙星大廈A、B、C、D座；也因此，敦化南路曾經被業界稱為「葉財記大道」。而葉財記鑽石雙星大廈，可以說開創了台北市房地產市場一個觀念，即「高價位可藉由高品質來達成」，此外，葉財記雙星大廈在台北的房地產市場上還有不少開創的記錄，例如風車式的平面，後來有不少房屋個案都模仿跟進。
第一家誠品書店於1989年在仁愛敦南圓環開幕，當時定位為人文藝術小型專業書店，到了1995年，該店才遷至敦化南路一段243號的敦南金融大樓，即現在的誠品敦南店，並於1999年開始提供24小時營業服務，成為台灣第一家全天候營業的書店。
紅唇族是80年代的台灣所出現的第一個三人以上的少女偶像團體（在紅唇族出現之前，1985年已有況明潔與黃雅珉的「城市少女」二人組合）。當年電視台舉辦街頭美少女選拔活動，在眾多美少女中選出了四位：蕭琦玲、張靜懿、錢盈潔、劉燕蓉，組成了紅唇族第零代，並由可登唱片在1987年1月發行了首張專輯《紅唇主張》，主打歌「猜一猜」推出後一炮而紅，成為台灣青少年的偶像，甚至是夢中情人。
後來，可登唱片繼續為紅唇族製作第二張專輯《紅唇心願》時，蕭琦玲因生涯規劃退出團體，同時加入三位新血：丁柔安、關玉梅、欒君莉，與零代的張靜懿、錢盈潔、劉燕蓉，共六人組成了紅唇族第一代；《紅唇心願》專輯於1987年8月發行，主打歌「海水正藍」配合第零代成員與邵昕、顏鳳嬌等人主演的同名電影《海水正藍》一同發表，亦有不錯的成績。
1988年，由劉文正的飛鷹唱片幫紅唇族製作第三張專輯《浪漫主義》時，再次面對團員生涯規劃的問題，這回改組為四人團體，成員包括第零代的錢盈潔、劉燕蓉、第一代的丁柔安，以及第二代的新成員林海兒，主打歌叫做「我愛你」。
之後，紅唇族面臨新鮮感消退的市場冷淡反應，而飛鷹唱片亦無意續約，於是，紅唇族在1989年2月正式解散。
