Sep 19, 2017 - R S Configuration,Absolute form , R-S Represention , Enantiomer, Diatereomer , Non superimposable, Non Mirror Image, ... <看更多>
r s form chemistry 在 Difference between L&D and S&R in naming [duplicate] 的推薦與評價
But when you distinguish S form of Alanine from the R form, it is done by proper arrangement of other two functional groups and a hydrogen ... ... <看更多>
r s form chemistry 在 Re: [學習] 光學異購物相關問題- 看板Chemistry 的推薦與評價
※ 引述《rogerexe (rogerexe)》之銘言:
: 如題
: R S 是手性 + -是實驗值
: D L(大寫) 生化裡的也是等同於R S???
首先要強調大寫的 D/L,
跟光學異構物裡小寫的 d/l (detrorotary/levetroroty) 不應該搞混,
兩個系統有絕對定義上的差異。
當然,d/l 現在應該已經都被 +/- 取代了。
D/L 系統沿用自於當年 Emil Fisher 定義的 glyceraldehyde 的結構:
CHO CHO
| |
HO-C-H H-C-OH
| |
CH2OH CH2OH
(L) (D)
(請想垂直的兩個碳鍵是朝下,
水平的碳氧跟碳氫鍵是朝上)
基於 aldehyde 可以簡易地轉為 COOH,
(比alcohol簡單)
當我們把 OH 替換成 NH2、
把 CH2OH 替換成胺基酸的官能基 X 之後,
(為了避免跟 R/S 混淆所以我用 X )
我們就可以簡單地得到 D/L 的胺基酸:
COOH COOH
| |
NH2-C-H H-C-NH2
| |
X X
(L) (D)
有趣的是,在自然界中發現到的胺基酸,
尤其是生物體最常見的20種胺基酸,
大部分都是以 L form 存在,
只有極少數細菌上可以發現 D form 胺基酸,
當然,隨著分析技術演進其實有越來越多 D form 被發現。
而當我們把D/L系統拿來跟 R/S chiral center 系統相比,
可以發現20種胺基酸裡 X 通常順位都比 COOH 低,
由此可以得知大部分L-form 胺基酸的 chirality 是 S。
在20種胺基酸裡只有兩個例外,
第一個就是 Cysteine,
因為它的 X = CH2-SH,
順位比 COOH 高,
所以它的chirality是R。
第二個是 Glycine,
因為它沒有 chiral center。
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